Sebenarnya tidak ada yang tahu secara pasti tahun berapa Pondok Pesantren Hidayatus Sholihin secara resmi berdiri. Hal tersebut karena pada awalnya, Santri yang mengaji di pondok ini adalah orang-orang di sekitar masjid yang ingin memperdalam ilmu keagamaan kepada Alm. K.H. Ahmad Hafidz.
Namun seiring dengan berjalannya waktu dan semakin besarnya nama beliau sebagai salah seorang kyai yang ‘alim ‘allamah, maka dengan sendirinya berdatangan para santri yang ingin belajar kepada beliau dan ingin menetap di lingkungan ndalem beliau. Dan oleh beliau diberi tempat untuk santri putra adalah di barat ndalem dan untuk santri putri di dalam ndalem beliau sendiri.
Baru kemudian pada tahun 1980an, karena semakin banyaknya santri yang ingin menetap bahkan banyak yang dari luar kediri, maka dimulailah pembangunan asrama santri putra yang selesai pada tahun 1986 dengan dua lantai yang terdiri atas 3 kamar di lantai dua dan 2 kamar plus tempat wudlu dan kamar mandi di lantai satu. Pembangunan asrama putra ini sebagian besar ditanggung oleh Alm. Bpk. H. Masykur (Haji Gamping), salah seorang dermawan pemilik toko bahan bangunan yang bertempat tinggal di desa Gurah. Adapun asrama putra lama tersebut adalah sebagaimana gambar di bawah ini :
Setelah pembangunan asrama putra selesai, maka pembangunan dilanjutkan untuk mendirikan asrama putri yang pada saat itu, para santri putri masih ikut bertempat di ndalem. Adapun letak dari asrama putri ditempatkan di sebelah timur ndalem menghadap ke barat. Pembangunan asrama putri selesai pada tahun 1989 dengan hanya satu lantai yang terdiri dari 5 kamar sebagaimana gambar berikut ini :
Namun karena ternyata jumlah santri putri yang terus bertambah, maka pada tahun 1999 dibangunkan lagi 2 lokal di sebelah selatan asrama yang lama untuk menampung santri yang banyak tersebut. Namun sayangnya setelah jumlah santri berkurang, maka 2 lokal tersebut pun tidak lagi berfungsi sebagai kamar. Namun dimanfaatkan oleh pihak madrasah sebagai kelas.
Adapun untuk asrama putra, karena keterbatasan tempat meski telah memiliki 5 kamar besar, maka khusus santri putra yang sudah menapaki Madrasah Aliyah Keagamaan secara bersama-sama bergotong royong pada tahun 1997 membuat asrama baru yang sederhana. Asrama tersebut berlokasi di sebelah barat kamar mandi yang dibangun dengan hanya mengandalkan bahan-bahan dari bambu yang diambil dari kebun besole. Asrama tersebut terkenal dengan istilh kamar angkring karena dibuat model angkringan besar. Sayangnya penulis tidak sempat mengabadikannya karena pada tahun 2004 asrama tersebut dirobohkan dan santri dikembalikan lagi ke asrama lantai dua.
Kemudian pada tahun 2010, asrama putra kembali harus direnovasi total sebagai imbas dari pelebaran bangunan masji. Dan sebagaimana yang dapat kita lihat sekarang, maka itulah asrama santri putra yang baru, yang pembangunannya juga masih belum dapat dirampungkan
